«Иоанн Креститель», 1598
Авторство данной картины оспаривается; кроме самого Караваджо, автором может быть Бартоломео Кавароцци, его ранний последователь. Картина находится в коллекции Музея Tesoro Catedralicio, Толедо (Испания), и Джон Гаш предполагает, что она является одной из картин, написанных Караваджо для настоятеля Госпиталя Утешения, о чём говорит ранний биограф Караваджо Манчини. По словам Манчини, настоятель «потом взял их с собой на родину», но одна из версий рукописи Манчини говорит, что этой родиной была Севилья, а другая говорит о Сицилии. В больнице в 1593 году был настоятель-испанец, и он не мог оставить пост до июня 1595. Гаш цитирует точку зрения учёного А. Переса Санчеса, согласно которой фигура святого написана в сходстве со стилем Кавароцци, но не остальная картина; а для Караваджо более характерна красиво написанная виноградная лоза. Гаш также указывает на нежную светотень и деликатную обработку контуров, и прочие подобные стилистические особенности ранних работ Караваджо. Если эта картина действительно была написана Караваджо, то на неё, вероятно, повлияли ранние работы Диего Веласкеса. Однако, сильны аргументы за то, что это картина Кавароцци, и известно, что он отправился в Испанию около 1617—1619 годов.
Питер Робб, считая создателем картины Караваджо, датирует её примерно 1598 годом, когда художник был членом семьи своего первого покровителя, кардинала Франческо Мария Дель Монте. Робб отмечает, что моделью для Иоанна, видимо, послужил тот же юноша, с которого писался Исаак на картине о принесении в жертву. Однако авторство этой картины тоже оспаривается, поэтому проблема не может считаться решённой.
Иоанн показан на фоне зелёной лозы и стеблей винограда, сидящим на красном плаще, держащим в руках крест из тонкого тростника, и смотрящим на овцу, лежашую у его ног. Красный плащ станет одной из основ многих работ Караваджо.